L’attuale chiesa della Chiocciola fu, in origine, parte del monastero delle monache di San Paolo. Questo monastero venne fondato il 22 settembre 1344 in un luogo chiamato “Certosina” situato poco fuori porta San Marco. Successivamente, a seguito di due lasciti effettuati durante il periodo della terribile pestilenza che colpì Siena nel 1348 da tal Manente del fu Bindo di Vincente e da un certo Davino di Memmo di Viva, le monache ottennero dal vescovo Azzolino di potersi trasferire in un luogo di loro proprietà situato dentro la città, in via delle Sperandie. Era il 30 luglio 1361.
Il luogo scelto per la nuova residenza, era stato in precedenza di proprietà dell’ospedale di Santa Maria della Scala e nell’istanza di trasferimento si dice che era costituito da alcune “case et edificii apti a fare et aedificare el monasterio di monache: dove si può fare capella, habitatione, chiostri, giardini et larghi edificii a loro necessarii et oportuni a edificare el monasterio”.
Non vi è dubbio che la primitiva chiesa del monastero sia stata costruita negli anni immediatamente seguenti al 1361. L’edificio religioso si doveva affacciare su via delle Sperandie, alcuni metri a valle, dopo aver oltrepassato il cavalcavia che fa da ingresso alla chiesa attuale. Se ne possono ancora vedere le tracce, costituite dall’impronta di un occhio e di due buche tamponate che in origine ospitavano le mensole di una tettoia a protezione della porta di ingresso. Fino a tutto il XVI secolo fu quella la chiesa del monastero di San Paolo, ma a partire dagli inizi del XVII secolo si sentì la necessità di dotarsi di un nuovo edificio di culto a causa dello spazio non più sufficiente per l’accresciuto numero di monache.
Nell’anno 1609 la badessa suor Eufrasia Piccolomini istituì un registro nel quale furono annotate tutte le spese per la fabbrica della nuova chiesa. La novità del progetto, assegnato al senese Flaminio del Turco, consisteva nel fatto che la nuova chiesa si sarebbe affacciata non più su via delle Sperandie, bensì su via San Marco attraverso la costruzione di un cavalcavia. Per superare il dislivello fu necessario costruire un altro ambiente al di sotto della chiesa: una cripta. I lavori ebbero nel 1614 ma, a causa di difficoltà economiche incontrate, si protrassero a lungo, tanto che solo nel 1634 si mise mano ad edificare la facciata su via San Marco, più arretrata rispetto all’attuale. Il coro soprastante al cavalcavia non era stato ancora realizzato e quindi nemmeno la facciata che oggi vediamo. Dovevano passare altri undici anni prima che la chiesa venisse dotata di una cupola, la cui costruzione venne puntualmente annotata nelle carte del monastero a partire dall’8 maggio 1645.
Negli anni che seguirono l’edificio si abbellì con stucchi, venne realizzato il pavimento e si intonacò la cupola e finalmente, nel 1711, si realizzò il coro che andò a poggiare su di un porticato appositamente edificato sul cavalcavia di via delle Sperandie. Il disegno del coro è di Giovanni Antonio Mazzuoli che realizzò anche alcune decorazioni in stucco sulla controfacciata, al di sopra della porta di ingresso. Lo stesso anno, a conclusione dei lavori, si dotò infine la piazzetta antistante la chiesa della cancellata in ferro tuttora esistente, opera dei maestri fabbri Bastiano Barbetti e di suo figlio Giovanni Lorenzo.
Il cupolino o lanterna della cupola, che a seguito del forte terremoto dell’anno 1798 crollò rovinosamente, fu nuovamente ricostruito nel 1818 dall’architetto senese Agostino Fantastici secondo canoni neoclassici. In quest’anno la chiesa non apparteneva più al monastero di San Paolo che, in base alle riforme napoleoniche era stato soppresso otto anni prima a seguito di un’ordinanza del Prefetto dell’Ombrone del 3 ottobre 1810. A seguito di tale soppressione, i locali del monastero vennero venduti a privati, mentre la chiesa, nel 1813, fu assegnata alla Contrada della Chiocciola che sconsacrò il primitivo oratorio intitolato alla Madonna del Rosario. A seguito della nuova acquisizione, anche il titolo della nuova chiesa fu cambiato in quello dei Santi Pietro e Paolo.
Coronando infine un progetto lungo diversi anni, nel 1974 la contrada riuscì ad acquisire anche la cripta della chiesa, ormai ridotta a locale degradato e fatiscente, che con un sapiente restauro fu adattato a nuova sala delle vittorie dove sono custoditi tutti i palii vinti e le memorie storiche più significative della Chiocciola.
La chiesa della Chiocciola conserva numerosi dipinti. Di notevole importanza la grande tavola con l’”Incoronazione della Vergine”, opera di Andrea Piccinelli detto il Brescianino, realizzata nel 1520, la cui predella originaria è dispersa in varie collezioni e musei.
L’altare di sinistra ospita una grande tela con la “Caduta di San Paolo” di Astolfo Petrazzi che risale al XVII secolo.
Sull’altare destro, dove attualmente è un piccolo dipinto di quasi nessun valore raffigurante la “Madonna del Rosario” che si venerava nel primo oratorio al pozzo di San Marco, era un tempo collocata la preziosa tavola con la “Natività della Vergine”, di Domenico Beccafumi, oggi conservata nella Pinacoteca di Siena. Gli affreschi del cupolino sopra l’altar maggiore sono di Antonio Buonfigli e di Bernardino Montini, mentre le due tele situate sulle pareti brevi di base al tamburo della cupola, sono attribuite al Petrazzi.
Altri dipinti, di dimensioni più piccole, situati sulle pareti laterali degli altari, sono ascrivibili a Dionisio Montorselli e ad Annibale Mazzuoli, oltre ad alcuni altri autori ignoti del XVII secolo. La tela ubicata sulla parete destra entrando in chiesa, rappresentante il “Riposo durante la fuga in Egitto” reca una enigmatica firma “M.io C.to” e la data 1680, mentre quella sulla parete sinistra con “San Galgano in adorazione del simbolo della Croce” è una copia da Ventura Salimbeni e Francesco Vanni, qui adattata alle dimensioni della cornice che la ospita. Le tele con “I quattro Evangelisti” poste alla base della cupola, sono attribuibili a Dionisio Montorselli mentre, i numerosi stucchi che decorano la chiesa sono opera di un gruppo di artisti molto attivi nella seconda metà del ‘600 e nella prima metà del ‘700, come Giovanni Antonio Mazzuoli, Pietro e Michele Cremoni, Pietro Montini.
Degno di nota il pregevole organo del 1835, posto sul coro soprastante l’ingresso, opera del maestro Giacinto Guarda.