Tra la seconda metà del XII secolo e la prima metà del XIII a Siena veniva costruita una nuova cinta muraria che inglobava la primitiva area urbana. Testimonianze di queste architetture sono ancor oggi facilmente individuabili. Dalle Due Porte, costeggiando Piano dei Mantellini, le mura salivano fino alla Porta di Castelvecchio che si apriva al culmine della piaggia di San Quirico; proseguivano quindi verso Porta Oria (Porta Aurea), oggi Arco di Santa Lucia, per dirigersi verso Porta all’Arco prima di discendere verso la valle di Porta Giustizia. La Siena che ancora oggi conosciamo si andava allora delineando con la costruzione di grandi opere come il Duomo, il Palazzo Comunale, le Fonti. E proprio per la necessità di reperire mano d’opera straordinaria, la città conobbe un notevole fenomeno di immigrazione: si vennero formando progressivamente diversi borghi all’esterno delle mura, sopratutto verso la parte più protetta perché opposta a quella orientata verso Firenze. Nacquero così tra gli altri, il Borgo del Laterino, quello di Sant’Agata e quello di San Marco che si stava aggregando intorno ad una piccola chiesetta dedicata all’evangelista e documentata fin dal XII secolo, dalla quale prese il nome. Nel 1230 il rione viene citato in un pagamento che il Comune fece ad un certo Buonristoro “de sancto Marco”, mentre nel 1309 il borgo ha ormai una sua precisa identità e infatti lo stesso Constituto del Comune di Siena parla di “burgo novo de Sancto Marco”. L’incessante inurbamento, sostenuto da una grande espansione economica della città, rese indispensabile procedere ad un nuovo allargamento dell’area urbana e quindi nel 1326 si dette inizio alla costruzione di una più grande cinta muraria che sarebbe stata terminata solo nel 1415, con il completamento del tratto tra Porta Tufi e Porta San Marco. Sembra che per prima cosa fossero edificate le nuove porte rispetto al circuito delle mura, quasi a voler fissare i nuovi punti terminali del perimetro urbano. Del resto, già agli inizi del XIV secolo, alcune porte si trovano già documentate e nel 1376-1378 la chiesa di San Simone, che si trovava di fronte a Porta San Marco
e che era pericolante, fu rafforzata con la costruzione di un arco sulla strada che veniva quindi ad assumere la funzione di un antiporto utilis multum ad fortificationem civitatis tanto è vero che fu costruito, come le mura, con merli e pettorali (piccoli muri con il compito di proteggere il camminamento). L’opera di completamento del nuovo borgo vedrà anche la nascita di grandi complessi monastici, come quello delle monache Trafisse o della Madonna documentato fin dal 1297, per proseguire con quello di Santa Marta (intorno al 1335) e quello di San Paolo (1361). Dal 1307 al 1324 erano state costruite in San Marco tre case nuove che permettevano al borgo di accogliere nuovi abitanti, quasi tutti appartenenti alle classi più umili della popolazione. Non deve trarre in inganno infatti il dato che emerge dalla tavola delle possessioni del 1318, secondo la quale il 46 per cento delle case in San Marco erano dotate di orto, considerando che questi piccoli appezzamenti di terra servivano a sostenere la popolazione poco abbiente e non erano certo indice di lusso; prova ne sia che sempre secondo la stessa tavola, il 35,6 per cento degli edifici erano stimati dal fisco meno di 100 lire, valutazione tra le più basse della città.
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E’ ormai noto che l’origine delle Contrade di Siena non risale a una data precisa, ma sia frutto di una lenta evoluzione, come risultato di uno sviluppo spontaneo di un embrione che affonda le proprie radici nell’alto Medio Evo. Con la caduta dell’impero romano, si ebbe anche la distruzione di tutta l’organizzazione politico-amministrativa che era stata per secoli elemento di socializzazione e di aggregazione tra il popolo. Sfruttando il disinteresse dei Longobardi per le usanze radicate tra i vinti a meno che non fossero in contrasto con le loro leggi, per i popoli conquistati fu del tutto naturale adottare la consuetudine di riunirsi presso edifici religiosi a loro prossimi e capillarmente presenti su tutto il territorio, per discutere e prendere decisioni riguardanti la collettività. A Siena, questo fenomeno determinò la divisione della città in rioni che assunsero una fisionomia ancora più precisa dopo la conquista franca che causò una maggiore presa del potere da parte dei Vescovi a danno dei Conti, che furono costretti ad esercitare il loro dominio sul territorio rurale che, appunto, prese il nome di “contado”. Iniziarono quindi ad avere una loro precisa caratteristica le Contrade che inizialmente presero nome o dalla zona nella quale si trovavano, o da una chiesa esistente nel territorio, o da una famiglia egemone, proprietaria di immobili importanti. Si ebbero ad esempio la Contrada di Salicotto, di San Salvatore, dei Manetti, di San Pietro a Ovile. La presenza di questi organismi è documentata da una pergamena fin dal 1265 e da alcune disposizioni presenti nello Statuto del 1355. I compiti di ciascuna contrada erano da una parte amministrativi, di polizia urbana, di mantenimento delle strade e di esecuzione di ordini da parte dell’autorità comunale, e dall’altra anche di carattere militare, vista la presenza di compagnie militari all’interno di esse. Le compagnie dovevano fornire uomini ed aiuti alla città in caso di conflitti bellici, ed erano divise in centurie comandate da centurioni, nell’ambito dei terzi. Loro compiti erano anche quelli di presidiare le mura della città, le porte, impedire disordini, accorrere in caso di incendi.
Anche la Chiocciola quindi, come le altre consorelle, ha avuto quest’origine e condivide con loro il mistero, tuttora irrisolto, della scelta del nome. É comunque certo che la prima contrada citata nella storia con il suo nome attuale, è proprio la Chiocciola, nominata nel XV secolo dal novelliere senese Gentile Sermini in una descrizione del gioco delle pugna: “Ecco la schiera della Chiocciola. Ponetel giù; chi’l vol portare se’l porti…”.
A quell’epoca, gli abitanti del rione di San Marco erano già identificati con quel simbolo e non è quindi un caso se, come narra il cronista Sigismondo Tizio, nel 1482 gli abitanti del rione fecero costruire una grande chiocciola di legno, dipinta al di fuori col proprio colore, che dieci giovani, dentro ad essa nascosti, portarono in giro per la città, tanto da sembrare che camminasse da sè col suo lento andare. Anche Allegretto Allegretti nel 1494, nel descrivere un gioco di pugna in onore del cardinale di Saint Malo, nomina le schiere della Chiocciola con quelle di altre contrade. A partire dal XVI secolo si fanno sempre più numerose le presenze della contrada nelle varie feste cittadine e nei sontuosi cortei organizzati in occasione delle cacciate ai tori, delle bufalate ed infine di partecipazione al palio. Nel 1546 i chiocciolini, per una cacciata, allestirono nuovamente una macchina a forma di chiocciola accompagnata da 62 giovani che portavano una livrea con i colori attuali e cioè il rosso e il giallo. Tra le varie manifestazioni che videro la presenza della contrada, sono da ricordare la bufalata del 1650 in onore dei principi di Toscana, quando fu allestito un carro trionfale rappresentante Scilla precipitato in mare da Giove e trasformato in scoglio ed il palio del 2 luglio 1717 con la realizzazione di un altro carro in cui Apollo, avendo visto una chiocciola su una foglia di alloro e ricordandosi della sua Dafne mutata in questa pianta, decise di porre la Chiocciola fra i segni dello zodiaco.
Nel territorio della contrada erano presenti le compagnie militari di San Quirico e di San Marco, alle quali si unì, nel XVII secolo anche quella della Quercia che aveva sede nel territorio di Monastero, agli abitanti della quale erano riconosciuti fin dal 1407 gli stessi privilegi dei cittadini intra moenia per i servigi da loro prestati alla repubblica in guerra. Nel 1465 gli abitanti di San Marco, con spiccato senso civico, donarono un loro ospedale alle monache di Santa Marta e nel 1656, prima fra tutte le consorelle, la Chiocciola edificò un proprio oratorio dedicato alla Madonna del Rosario fino al 1814 quando entrò in possesso della chiesa dell’ex monastero di San Paolo.
Al 1875 risale la costituzione di una società ricreativa che dopo aver mutato più volte nome, acquisì, dal secondo dopoguerra mondiale, quello definitivo di Società San Marco, ancora oggi cuore della vita ricreativa e sociale della contrada.